Исторически Тихонова пустынь известна с тремя наименованиями: в древности она называлась Малоярославецкой, с XVIII столетия её именовали Медынской, а в XIX в. получила название Калужская. Разнообразие этих наименований объясняется тем, что земля, на которой стоит монастырь, в разное время принадлежала разным городам, поэтому монастырь имел название по имени города, от которого зависел.
Обитель была основана во второй половине XV в. преподобным Тихоном Медынским, Калужским чудотворцем. Татарские погромы и литовские разорения не оставили древних письменных памятников, современных преподобному Тихону. Известно только, что до разорения в обители были Успенский собор с приделом в честь святителя Николая Чудотворца и храм в честь Трех Святителей Василия Великого, Григория Богослова и Иоанна Златоустого. В Смутное время монастырь был разграблен и сожжён. В первой половине XVII в. обитель преподобного Тихона была восстановлена. В 1684 году Тихонова пустынь была передана в ведение Донского монастыря, а в 1764 году стала независимым заштатным монастырем. В 1784 году в ней был введен общежительный устав. В XIX веке обитель преподобного Тихона переживала период своего расцвета. Настоятели в это время назначались из пострижеников Оптиной пустыни. В начале XX века в монастыре было 226 человек братии, действовало 7 храмов. На территории монастыря располагались Преображенский собор, Успенский храм, трапезный храм в честь святителя Николая и домовый храм во имя иконы Божией Матери «Всех скорбящих Радость» в больничном корпусе. Кроме того, было 3 храма за пределами монастыря: в честь иконы Божией Матери «Живоносный источник» на источнике преподобного Тихона и 2 храма в Сретенском скиту - в честь Сретения Господня и в честь Калужской иконы Божией Матери. В 1918 году монастырь Тихонова пустынь был закрыт и объявлен «первым советским культурным хозяйством им. Ленина». С начала 20-х гг. в монастыре размещался сельскохозяйственный техникум для инвалидов. Через некоторое время в стенах обители была расквартирована воинская часть. За годы советской власти полностью были разрушены 2 монастырских храма - Преображенский собор и храм в честь иконы Божией Матери «Живоносный Источник». Были доведены до аварийного состояния Успенский храм с колокольней, разрушена большая часть каменной ограды с башнями. Возрождение обители началось в 1991 году, когда Калужской епархии был передан источник преподобного Тихона и 15,5 га земли вокруг него. С 1993 г. ведется поэтапная передача церкви монастырских зданий.