Джон Краули родился в американском городе Преск-Айл, штат Мэн, но детские и юношеские годы провел в Вермонте, Кентукки и Индиане — много позже кентукские холмы и пустоши появятся в романе «Любовь и сон». Отец Краули работал в католической больнице, Джона и его сестер обучала монахиня, поэтому неудивительно, что, хотя Краули и отошел от Церкви, мышление его осталось в основе своей католическим (как и у Джойса, и Лема).
В 1962 году Краули поступил в университет штата Индиана, где и получил четыре года спустя степень бакалавра искусств (английский язык и литература) и вторую специальность — «фильмы и фотография». Он отправился в Нью-Йорк, где работал рекламным фотографом, составлял каталог для виноторговой компании, вычитывал гранки телефонной книги (последним занятием будет зарабатывать на жизнь и Смоки Барнабл, герой романа «Маленький, большой»). Главным занятием Краули с 1966 года стали сценарии документальных фильмов (всего он написал их более тридцати). Особенно привлекают его исторические темы — от русской революции до Великой депрессии, от Всемирной выставки 1939 года до атомной истерии 1950-х. Два фильма по его сценариям номинировались на премию «Оскар».
В 1968 г. Краули закончил свой первый роман «Научиться жить с этим: размышление о роде человеческом» («Learning to Live With It: a meditation on the human race»), однако опубликовать его не удалось. На рубеже 1960-70-х Краули познакомился с современной фантастикой (особенное влияние на него оказала Урсула Ле Гуин) и начал работу над несколькими книгами одновременно. В 1969 г. он задумал семейную хронику, действие которой охватывало середину ХХ и XXI век. Впоследствии замысел преобразился, в него влились другие идеи (религия, связанная с эльфами; магический детектив о пробудившемся императоре), изменились временные рамки (конец XIX — начало XXI в.) — и на свет появился «Маленький, большой». Краули дебютировал в 1975 г. романом «Глубина», где изящно совмещены приемы НФ и фэнтези. В основе книги лежит начатый еще в колледже роман о Войне Алой и Белой Розы, — однако действие перенесено в далекое будущее и глубины космоса. «Глубину» высоко оценили Урсула Ле Гуин и Харлан Эллисон. В 1976 г. вышел второй НФ-роман Краули — «Звери», а в 1979 — «Машинное лето», переработка неопубликованного романа «Научиться жить с этим». Именно «Машинное лето» закрепило репутацию Краули — одного из самых своеобразных фантастов США, великолепного стилиста и тонкого психолога. «Краули может стать Брэдбери 80-х годов», — предположил один из рецензентов.
Но когда в 1981 г. вышел в свет роман «Маленький, большой, или Парламент фейри» (подзаголовок снят с титула по требованию издателей), — он превзошел все ожидания. «Восхитительное безумие, блестящее здравомыслие, — а может, всё разом» (Урсула Ле Гуин). «Краули совершил деяние беспримерной отваги» (Майкл Суэнвик). «„Маленький, большой“ столь же чудесен, как Шекспир и Льюис Кэрролл» (Гарольд Блум, литературовед). Многие критики полагают эту книгу не только самым выдающимся американским романом в жанре фэнтези, но и одним из величайших романов ХХ века. С начала 1980-х годов Краули работает над эпическим романом «Эгипет» (в четырех томах, двенадцати книгах — по числу астрологических домов, разбитых на четыре кватернера). Возможно, это самая сложная его книга, потерпевшая коммерческий крах, — слишком долгими оказались перерывы между томами. Тем не менее, даже незаконченный «Эгипет» вызвал восторженные отзывы. «Краули щедр, одержим, пленителен. Он настолько хорош, что коллегам по цеху остается только дивиться» (Питер Страуб). «Краули — один из тех абсолютно необходимых писателей, которых мы давно ждали, сами о том не догадываясь» (Рассел Хобан).
Одновременно с четвертым томом «Эгипта» Краули создал две неожиданные книги — роман «Переводчица» (2002) о русском поэте в Америке начала 1960-х и «Роман лорда Байрона „Вечерняя земля“» (2005), содержание которого в точности соответствует названию: это комментированное издание «новонайденного» сочинения великого поэта.
Критики сходятся на том, что произведения короткой формы удаются Краули меньше, чем романы. Наиболее известна его повесть «Вечный порядок» («Great Work of Time», 1989) — типично краулевская вариация на тему «Конца Вечности» Азимова. В престижных журналах США регулярно появляются статьи и рецензии писателя, собранные в книгу «Другими словами» (2007).
В 1984 г. Краули женился на режиссере-документалисте Лори Блок, в 1987 г. (в день выхода первого тома «Эгипта») у них родились две дочери. В 1989 году Краули вместе с женой создал компанию «Straight Ahead Pictures», которая продюсирует документальные фильмы. Он не прекращает писать сценарии; с 1993 г. ведет в Йейльском университете курсы писательского и сценарного мастерства, а также истории утопий. В 1992 г. Краули был удостоен премии Американской академии и института искусств и литературы за вклад в современную прозу. Кроме того, среди его наград — три Всемирных премии фэнтези, Мифопоэтическая премия фэнтези, премия «Локус», итальянская «Premio Flaiano».