Английский поэт, «отец английской поэзии», первым начал писать свои сочинения не на латыни, а на родном языке. Дата рождения: около 1343-его года. Отец Чосера, виноторговец, поставлял вино ко двору короля, благодаря чему и сын его попал довольно рано (17 лет) ко двору в качестве пажа Елизаветы, жены Лионеля, сына Эдуарда III. В 1359 он принимал участие в походе против Франции, во время которого был взят в плен. Король выкупил его за 16 фунтов и, по возвращении его в Англию, сделал его своим камердинером, а впоследствии и оруженосцем. В это время он уже довольно основательно изучил доступных ему писателей и пробовал писать сам; между прочим, он воспевал в стихах свою любовь к одной неизвестной даме, которая не отвечала взаимностью на его страсть. После войны (1360—1367 гг.), Чосер посещал, по-видимому, лондонскую высшую юридическую школу, которая давала и хорошее общее образование. Там он приобрёл умение работать над тем, что вскоре стало главным делом его жизни, — над вопросами литературы. Он изучал классиков. То были Вергилий, Стаций, Лукан, воспетые Данте, Клавдиан («Похищение Прозерпины»), Гораций и Ювенал, но особенно Овидий, «Метаморфозы» и «Героиды» которого сделались его любимыми книгами. Изучал он, конечно, также патристическую и средневековую латинскую литературу, и сочинения корифеев схоластической науки, которые очень ему пригодились, когда ему понадобилось снабжать учёными сведениями своих героев. Перевод Боэция, популярного у схоластиков, как и более поздний трактат об астролябии, отражал эти интересы. Но больше, чем классиками, и больше, чем отцами церкви и схоластиками, Чосер увлекался современными французскими поэтами. Тут было всего понемногу: эпос, лирика, видения, аллегория всех видов. Он отдал обильную дань влиянию этой литературы в тот ранний период своей деятельности, когда переводил «Роман о Розе», писал небольшие поэмы и лирические стихотворения.
В 1367 имя Чосера вновь появляется в документах; на этот раз он упоминается как королевский камердинер; упоминается также, что он получал от короны пенсион. После этого имя Чосера начинает встречаться часто: королевские подарки ему и его жене, очередные пособия, новые назначения, дипломатические поездки. Зафиксировано и чрезвычайно важное для истории литературы поручение Чосеру в 1372 вести переговоры с дожем Генуи. Этим назначением датируется первая поездка поэта в Италию (точнее, первая, в которой мы можем быть уверены), оказавшая, наряду со второй, в 1377, огромное влияние на творчество Чосера. Он сопровождал посольство также во Флоренцию, куда оно имело секретное поручение от короля. Во Флоренции Боккаччо собирался уже читать публичный курс по «Божественной комедии»; Чосер вывез оттуда рукописи Данте, Петрарки и Боккаччо. До поездки он, по-видимому, итальянского языка не знал, но это не имело для него большого значения. В деловых отношениях, политических и торговых, был в ходу латинский, который он знал хорошо. Полугодовое пребывание в Италии дало ему возможность вполне овладеть тосканским языком и читать великих флорентийских поэтов. Чосер вернулся в Италию ещё раз в конце 1377 г. и пробыл там ровно четыре месяца. На этот раз миссия касалась Ломбардии. Велись переговоры по военным делам с миланским тираном Бернабо Висконти и его зятем, земляком Чосера, кондотьером Джоном Гакудом, подвизавшимся тогда в Италии. Возможно, что тогда же Чосер побывал и в Венеции. Два путешествия в Италию дали Чосеру возможность наблюдать пышный рост городской культуры, первые классовые бои и первый расцвет Возрождения. Все это было совершенно не похоже на то, что он видел дома. Он наблюдал зарождение новой буржуазной культуры, видел итальянские городские республики и монархии нового типа, дивился победному подъёму торговли и промышленности и в свете этих впечатлений, начиная по-новому расценивать все то, что оставил в Англии.
Юношеский период творчества (приблизительно до 1379 года) обычно называют «французским» из-за сильного влияния французской куртуазной литературы. К этому периоду относится также перевод одного из популярнейших произведений средних веков — «Роман о Розе» (Roman de la Rose), доставивший ему некоторую известность. Перевод утрачен; приписывавшийся прежде Чосеру другой перевод этого романа на английский язык принадлежит не ему. Первое произведение Чосера, время написания которого можно установить с точностью — поэма «Книга герцогини» (Book of the Duchess) — написано в 1369 году, по случаю смерти герцогини Бланки Ланкастерской, первой жены Джона Гонта, основателя Ланкастерской династии. Чосер утешает герцога, её мужа, в его утрате. Образцами ему служили при этом элегия Машо и Tristia Овидия, в некоторых же частях — тот же «Роман Розы». Уже здесь Чосер проявил свою необыкновенную способность к ярким и колоритным описаниям.
Впоследствии герцог Ланкастерский стал постоянным покровителем Чосера и даже с ним породнился; третья жена Джона Гонта (а до этого — многолетняя любовница) Катерина Свинфорд была родной сестрой жены Чосера.
Летом 1370 Чосер отправился на континент с дипломатическим поручением от короля. Он посетил Фландрию и Францию и в 1372 поехал в Геную, где уладил некоторые дела с дожем, а оттуда во Флоренцию, где провёл зиму. В 1376, 1377 и 1378 годах он предпринял ещё ряд путешествий на континент по более или менее важным поручениям правительства, иногда секретным. Во время пребывания в Италии Чосер изучил итальянский язык и основательно ознакомился с итальянскими поэтами; это знакомство отразилось на сочинениях, написанных им после поездки в Италию, в которых довольно часто встречаются заимствования из Данте, Петрарки и Боккаччо, нередко цитируются их мысли, заимствуются поэтические обороты, местами длинные тирады, а иногда даже и самые сюжеты поэтических произведений. В Италии, по преданию, Чосер познакомился с Петраркой, который читал ему будто бы свой латинский перевод новеллы Боккаччо о Гризельде. Впоследствии Чосер включил эту новеллу в состав своих «Кентерберийских рассказов». Путешествие в Италию способствовало также ближайшему знакомству Чосера с латинскими поэтами, которых, впрочем, он знал немного и до путешествия и которых он стал теперь почти боготворить. Изучение итальянских и латинских классиков оказало влияние на формальную сторону поэзии Чосера; только благодаря ему она получила изящество и законченность, небывалые до того времени в английской литературе. В промежутках между поездками на континент Чосер возвращался в Лондон, где на него возлагались различные административные должности. С 1374 в течение 12 лет он исполнял обязанности таможенного надсмотрщика и контролёра, причём жил в Альдчетской башне сравнительно уединённо. Добросовестно исполняя служебные обязанности, он посвящал все свои досуги поэзии.
В «итальянский период» (приблизительно между 1380 и 1386) написаны основные сочинения до «Кентерберийских рассказов»: перевод (из «Legenda aurea») жизни св. Цецилии, вошедший впоследствии в состав «Canterbury Tales» (1378); «Complainte of Mars» (1378); «Parlement of Foules» (поэма «Птичий парламент»); «Troylus and Chryseide» (поэма «Троил и Хризеида»; 1382); «The House of Fame» (поэма «Дом славы»; 1383—1384); «Legend of Good Women» («Легенда о славных женщинах»; 1388).
В этих поэмах особенно чувствуется влияние итальянских поэтов. В «Жизни св. Цецилии» есть места, непосредственно взятые из Дантова «Рая»; в «Parlement of Foules» — поэме, написанной по случаю бракосочетания юного короля Ричарда II, — вставлена переделка знаменитого вступления к III песне «Inferno»: «Per me si va nella città dolente»; сюжет «Troylus and Chryseide» целиком заимствован из «Filostrato» Боккаччо; легенда о примерных женщинах внушена Чосеру сочинением Боккаччо «De Claris mulieribus». Наконец, путешествие Данте по трем царствам послужило образцом для поэмы «The House of Fame» (в которой Данте упоминается наряду с Вергилием и Клодионом).
Несмотря на эти влияния, Чосер проявляет в этой последней поэме значительную самостоятельность, сказывающуюся главным образом в картинных описаниях и в живом, естественном диалоге. Он уделяет также немало места своей личности, что придаёт его поэме близкий нам характер. Чосер описывает, как орел уносит его на золотых крыльях в храм славы, построенный на ледяной скале, на которой написаны имена великих людей. Под влиянием солнечных лучей скала тает, исчезают и буквы имён, становясь все менее разборчивыми. В храме пребывают шумные толпы музыкантов, жонглеров, пророков, людей, прославляющих различными способами героев; слышится веселая музыка, красуются статуи великих поэтов. Сатирический элемент сказывается в описании группы порочных хвастунов, довольных своей дурной славой. Затем поэт переносит читателя в дом новостей, где толпятся праздные зеваки, жадные до новостей и не обращающие внимания на достоверность известий.
В последние годы жизни Чосер написал несколько стихотворений, проникнутых грустным настроением: он выражает желание бежать от света и толпы, просить короля помочь ему в нищете, замыкается в себе и сосредоточивается. Сюда относятся: «Truth» или «Ballade de bon conseil», «Lak of Stedfastness», «L’envoy de Chaucer à Seogen», «L’envoy de Ch. à Bukton», «The complaint of Venus», «The complaint of Ch. to his empty purse». В самом конце жизни счастье снова улыбнулось Чосеру: король назначил ему довольно значительную по тому времени пенсию, и ему удалось снять хорошенький дом близ Вестминстерского аббатства.
В 1400 Чосер умер и погребен с почётом в Вестминстерском аббатстве.