Монастырь Святого Креста расположен в красивой зеленой долине в западной части Иерусалима. Сегодня не приходится сомневаться в том, что монастырь Святого Креста был основан в византийский период истории Иерусалима. Так, монастырь упоминается наряду с другими обителями, расположенными в окрестностях Иерусалима, в одной из рукописей библиотеки Иерусалимской Православной Церкви, содержащей сведения о положении этой Церкви в VI-VII веках.
Отрыв Палестины от Византии и христианского мира, экономический упадок, репрессии арабских завоевателей против христиан – всё это стало причиной разрушения и запустения большинства христианских обителей Святой Земли. Не избежал этой участи и монастырь Святого Креста. Пришедшая в упадок обитель была отреставрирована Прохором, иберийским (грузинским) монахом с горы Афон на средства, выделенные царем Иберии Багратом III. Благодаря поддержке и финансовой помощи царей Иберии, главным образом Давида IV, иберийская община увеличивалась и процветала. На исходе XIII века монастырь был захвачен арабскими налётчиками и на какое-то время стал школой для дервишей. Однако в 1305 году после вмешательства византийского императора Андроника II Палеолога обитель была возвращена его законным хозяевам. После постигшего его бедствия монастырь был реорганизован. Монашеская иберийская община была устроена по образцу греческих православных общин Иерусалима того времени. Новый Период процветания монастыря длился с начала XIV до начала XVI века. Но в 1517 году Палестина перешла под власть турок. Щедрая финансовая помощь, жалованная в течение минувших столетий правителями Иберии, была почти полностью прекращена или не доходила до монастыря. В этих трудных обстоятельствах монастырю помогла Иерусалимская Православная Патриархия во главе с патриархом Досифеем: кредиторам были выплачены долги монастыря. Освобожденный от всех закладных монастырь перешёл под юрисдикцию Иерусалимского Патриархата. В течение всего XVIII и первой половины XIX века монастырь оставался действующим. В 1855 году начался новый расцвет монастыря, связанный с учреждением в нём богословской школы. С закрытием богословской школы для монастыря Святого Креста снова наступил период упадка и безвестности. Полное восстановление зданий, реставрация мозаичных полов и частичная консервация стенных росписей были проведены Иерусалимской Патриархией в 1970-1973 годах. Это спасло многое из того, что еще можно было спасти, хотя значительная часть памятников и древностей монастыря, к сожалению, оказалась утраченной. В настоящее время монастырь, церковь и остатки когда-то богатых владений обители стали доступны публике и служат приходским музеем, который рассказывает посетителям о некоторых страницах истории христианства в Палестине.