Свято-Успенский Иосифо-Волоцкий мужской монастырь, расположенный в 16 километрах к северо-востоку от города Волоколамска, был основан в 1479 году видным церковным деятелем прп. Иосифом Волоцким при поддержке местных удельных князей и Московского государя Иоанна III. Первоначально обитель имела деревянные стены. В связи с усилением значения монастыря как крепости в 1543-1566 годах они были заменены на каменные, с девятью башнями. В начале XVII века стены выдержали натиск польских интервентов; в конце XVII века они обветшали и были перестроены. Архитектурный ансамбль Иосифо-Волоцкого монастыря, сформировавшийся к концу XVII века и расположенный на берегу озера, напоминает сказочный град Китеж и является шедевром русского зодческого гения, не имеющим аналогов в России. В настоящее время он включает Богоявленскую церковь 1504 года, надвратную Петропавловскую церковь и Успенский собор XVII века. Монастырская колокольня, по высоте и красоте равная кремлёвскому столпу Ивана Великого, была взорвана во время военных действий в 1941 году и более не возобновлялась.

В конце XV и на протяжении всего XVI веков Иосифо-Волоцкий монастырь оказывал немалое влияние на общее течение русской жизни, во многом определяя строительство государства и Церкви. Обитель была одним из значительных культурных центров Руси, одним из крупнейших хранилищ иконописи. С 1484 года и до начала XVI века здесь неоднократно работал великий московский иконописец Дионисий. Монастырь был известен большой библиотекой, содержащей книги, рукописи, жалованные грамоты, акты и другие документы с XV века. Иноки обители принимали значительное участие в литературной жизни того времени. При преемниках прп. Иосифа монастырь продолжал оставаться крупнейшим мужским монастырем на Руси. В XVI веке Иосифо-Волоцкий монастырь сделался, как пишет Г. П. Федотов, «рассадником епископов для всей России, подобно Киево-Печерскому и Сергиеву». Отсюда вышли 17 архипастырей, в их числе - митрополит Московский Даниил, архиепископ Ростовский Вассиан II, архиепископ Новогородский Феодосий II и другие. C XVI века он стал местом заточения государственных преступников. В Германову башню монастыря в начале XVII века был заточён сведенный с престола боярский князь Василий Шуйский. Во время русско-польской войны в начале XVII века здесь содержались польские военнопленные, в годы Отечественной войны 1812 года - пленные французы. До революции 1917 года монастырь был местом проведения ярмарок. После октябрьского переворота на территории монастыря находился Детский городок имени III Интернационала, в котором жили дети из приютов и детских домов Москвы. В 1998 году обитель возвращена Русской Православной Церкви, в ней возобновлена монашеская жизнь. С 1999 года монастырь является ставропигиальным.